乙基麦司卡林

乙基麦司卡林

化学数据
化学式	C12H19NO3
摩尔质量	225.29 g·mol−1
识别信息
IUPAC名称	2-(4-乙氧基-3,5-二甲氧基苯基)乙烷-1-胺
CAS号	39201-82-6
PubChem CID	38240

乙基麦斯卡林（3,5-methoxy-4-ethoxyphenethylamine，Escaline）是一种苯乙胺类致幻剂，它的盐酸盐通常在口服40~60mg时起效，据称持续时间为8~12小时。

合成

二甲苯酚法

将72.3克2,6-二甲氧基苯酚溶解于400毫升甲醇，加入53.3克40%二甲胺水溶液，再加入40克40%甲醛水溶液。将深色溶液在蒸汽浴中加热回流1.5小时后在真空下除去挥发物，可得到深色油状反应物2,6-二甲氧基-4-二甲氨基甲基苯酚。将其溶解于400毫升异丙醇中并加入50毫升甲基碘。此时反应会导致放热，在3分钟内沉淀出晶体，并使其恢复至室温，并在4小时内偶尔搅拌。过滤除去固体，用冷异丙醇洗涤，然后风干，得到160克2,6-二甲氧基-4-二甲氨基甲基苯酚的甲基碘化物，呈奶油色结晶固体。随后取其155克悬浮于600毫升水中，用130克氰化钾溶于300毫升水的溶液处理。将反应混合物在蒸汽浴中加热6小时，在此期间混合物完全溶解，表面和烧瓶壁上出现褐色和亮蓝色薄膜，并缓慢产生细小气泡。将热反应混合物倒入1.2升水中，并用浓盐酸进行酸化（副产物存在氢氰酸）。用3份150毫升的二氯甲烷萃取水溶液并收集萃取物，随后用饱和碳酸氢钠洗涤，去除大部分颜色。在真空下除去溶剂，得到约70克粘稠的黑色油状物。在150~160°C下以0.4毫米汞柱压力蒸馏，得到52.4克3,5-二甲氧基-4-羟基苯乙腈，为白色油状物，自发结晶为有光泽的白色晶体。再将5.75克上述反应物和12.1克乙基碘溶于50毫升无水丙酮，用6.9克细粉状的无水碳酸钾处理，并保持回流18小时。用100毫升乙醚稀释混合物后过滤，在真空除去滤液溶剂。残余物用乙醚或者己烷重结晶，得到5.7克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙腈。最后取其2.21克溶解于25毫升乙醇（含有2.5毫升浓盐酸和400毫克10%钯炭）中，在50磅每平方英寸的氢气氛围中摇动24小时。将硅藻土加入反应悬浮液中，过滤后在真空下除去溶剂。将残余物从异丙醇或乙醚中重结晶，得到2.14克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙胺（Escaline）盐酸盐。

丁香醛法

将21.9克丁香醛溶解于45毫升水中充分搅拌，在加热套中加热至回流。然后加入15克氢氧化钠溶解于60毫升水中的溶液。继续加热和搅拌直到产生的固体重新溶解。在10分钟内加入23克硫酸二乙酯，然后继续回流1小时。随后在2小时内将另外四份5克硫酸二乙酯和6毫升20%氢氧化钠溶液交替加入沸腾溶液中。用乙醚萃取冷却的反应混合物，将萃取物汇集并用无水硫酸镁干燥，用苏长岩脱色并除去溶剂。得到粗制的21.8克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛。随后将其取14.7克与7.2毫升硝基甲烷溶于50毫升冰醋酸，用4.4克无水醋酸铵处理并保持回流30分钟。冷却反应可形成黄色晶体，过滤后用冷乙酸少量洗涤。随后在108-109°C下干燥的3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯重结晶。它也可以从3.9克3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯甲醛和60毫升硝基甲烷（含0.7克醋酸铵）在蒸汽浴中加热1小时制备。真空除去溶剂，将残余物溶解在少量热甲醇中。过滤和风干后冷却，得到2.3克亮黄色的3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯晶体。将2.25克氢化铝锂溶于45毫升无水四氢呋喃中，在氦气下剧烈搅拌并冷却至0°C。滴加1.5毫升的100%硫酸，然后滴加2.3克3,5-二甲氧基-4-乙氧基-β-硝基苯乙烯（溶于无水四氢呋喃）。滴加完成后，搅拌混合物30分钟，然后恢复至室温。用2.3毫升水溶于四氢呋喃中分解未反应的氢化物，然后加入9.2毫升15%氢氧化钠溶液。过滤白色悬浮液，用四氢呋喃洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液，真空除去溶剂。将残余物溶解于300毫升稀硫酸中，用2份75毫升二氯甲烷洗涤并使用25%氢氧化钠调至碱性，再用3份75毫升二氯甲烷萃取产物。 除去溶剂后，将残余物在110~120°C下以0.3毫米汞柱的压力下蒸馏，得到1.4克无色油状物。用17滴浓盐酸中和20毫升异丙醇 中的该油溶液，并用100毫升无水乙醚稀释。几分钟后，会自发形成3,5-二甲氧基-4-乙氧基苯乙胺（Escaline）盐酸盐的白色晶体，该晶体从含有1毫升甲醇的40毫升沸腾乙酸乙酯中重结晶。

法律地位

中国

乙基麦斯卡林在中国于2024年被列入非药用类麻醉药品和精神药品管制品种增补目录。