氯胺酮
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| 化学数据 | |
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| 化学式 | C13H16ClNO |
| 摩尔质量 | 237.73 g·mol−1 |
| 识别信息 | |
| IUPAC名称 | (RS)-2-(2-氯苯基)-2-(甲基氨基)环己酮 |
| CAS号 |
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| PubChem CID | |
| 药理数据 | |
| NMDAR（↓） [1][2] | |
| 别名 | |
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氯胺酮（Ketamine），是一种NMDA受体拮抗剂，与苯环己哌啶有关。
合成[3]
1:邻溴氯苯+正丁基锂=邻氯苯基锂
2:邻氯苯基锂+氧化环乙烯（氯化镁，温度-20～-110摄氏度）=2-（2-氯苯）环乙醇（产率约86%）
3: 2-（2-氯苯）环乙醇+戴斯马丁氧化剂= 2-（2-氯苯）环乙酮（产率约90%）
4: 2-（2-氯苯）环乙酮+硝酸铜（氯化铁）=2-硝基-2-（2-氯苯）环乙酮（产率约51%）
5: 2-硝基-2-（2-氯苯）环乙酮+醋酸+锌（粉状）= 2-氨基-2-（2-氯苯）环乙酮（产率约89%）
6: 2-氨基-2-（2-氯苯）环乙酮+甲醛+醋酸+氰基硼氢化钠=氯胺酮（产率约65%）
参考文献
- ↑ Morris PJ, Moaddel R, Zanos P, Moore CE, Gould TD, Zarate CA, Thomas CJ (September 2017). "Synthesis and N-Methyl-d-aspartate (NMDA) Receptor Activity of Ketamine Metabolites". Organic Letters. 19 (17): 4572–4575. doi:10.1021/acs.orglett.7b02177. PMC 5641405. PMID 28829612.
- ↑ Roth BL, Gibbons S, Arunotayanun W, Huang XP, Setola V, Treble R, Iversen L (2013). "The ketamine analogue methoxetamine and 3- and 4-methoxy analogues of phencyclidine are high affinity and selective ligands for the glutamate NMDA receptor". PLOS ONE. 8 (3): e59334. Bibcode:2013PLoSO...859334R. doi:10.1371/journal.pone.0059334. PMC 3602154. PMID 23527166.
- ↑ "CN106478367B - 一种合成氯胺酮的中间体化合物以及氯胺酮的合成方法" (in Chinese). 2016-09-30.
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